＜読み＞
くらいたび　ひとのながれに　さからうに　さがしあぐねて　いにしえのひと

＜意味＞
暗い旅の途上で、人の流れに逆らって行くのに、[訪ねる場所を] 探しあぐねて過去の人 [と出逢った]。

＜解説＞
幾つか解釈で迷う点がある。
初句「くらい旅」とは、なんなのか。光量の多寡への言及でないだろうとは思う。心象を描写したモノに違いないのだが、具体的に説明するのは、短歌だけの情報量では困難だ。
第3句「に」は接続助詞である。解釈上、問題となる点は、この接続助詞は、順接の機能と逆接の機能、全く異なる機能を有している。この歌では果たして、いずれで解釈すべきか。散文であるならば、文章全体に流れから解釈可能なのだが。どちらでも可能な様に思える。上の＜意味＞では、逆説にしてみたが、なんの根拠もない。
結句は体言で止まっているので、解釈する場合、上の＜意味＞の様になんらかの語句を補う必要がある。ここでは最も無難なモノにしてみたが、他の解釈の可能性を否定するモノではない。